Vincenzo Montella è stato uno dei marcatori più abili in maglia giallorossa. Ha giocato e vinto nella Roma degli anni d’oro.
Montella arrivò alla Roma alla fine del millennio scorso, comprato per 40 miliardi di vecchie lire. I suoi primi due gol furono segnati nella partita di Coppa Uefa contro l’IFK Göteborg, a inizio stagione. Nella sua prima stagione di campionato in maglia giallorossa, il giocatore originario di Pomigliano d’Arco ha accumulato 2.475 minuti di gioco, 31 presenze, 18 gol e 5 assist. È stato determinante in molti casi, incluso quello della Supercoppa del 2001: grazie a un suo gol, la Roma ha battuto la Fiorentina.